Рыымуссаар родился 7 ноября 1950 года в Таллинне. В 1974 году он окончил Таллиннскую государственную консерваторию. До 1977 года работал в Пярнуском драмтеатре имени Лидии Койдулы, затем до 1982 года в Таллиннском молодежном театре.

Позднее Рыымуссаар работал журналистом, в том числе на Эстонском радио, радио Kuku, на телеканалах TV1 и Kanal 2, также главным специалистом по связям с общественностью в Таллиннской городской канцелярии.