Яан Раннап родился в 1931 году в поселке Халлисте Пярнуского уезда. В 1950 году он окончил Абьяскую среднюю школу, а в 1956 году – физико-математический факультет Таллиннского педагогического института.

С 1952 года Раннап работал в редакции детской газеты Säde, а с 1955 по 1977 год – в редакции журнала "Пионер". С 1977 года был старшим редактором журнала Täheke.

В числе известнейших произведений Раннапа – "Юхан Салу и его друзья", "Нублик", "Агу Сихвка говорит правду", "Клабуш", "Школьные рассказы", "Топи".

В юности Раннап активно занимался прыжками в длину. Он трижды становился чемпионом Эстонии по прыжкам в длину среди молодежи и установил юношеский рекорд. В 1953–1957 годах на чемпионатах Эстонии он завоевал в общей сложности 3 серебряные и 3 бронзовые медали в прыжках в длину и тройном прыжке. 

Раннап является лауреатом литературной премии имени Юхана Смуула (1972), Государственной премии ЭССР (1982) и кавалером Ордена Белой звезды 4-й степени (2010).