С 2006 года Генри постоянно сотрудничает и гастролирует с лучшими музыкантами и группами мира, такими как Брюс Спрингстин, Майкл Макдональд, Boyz II Men, Кенни Гарретт, P. Diddy и The Roots. В 2012 году Генри присоединился к ансамблю экспериментального джаза и фанка Snarky Puppy. С этой группой он выиграл несколько премий "Грэмми": в 2014 году "За лучшее R&B-исполнение" и в 2015 году в номинации "Лучший современный инструментальный альбом". В списке других заметных коллабораций артиста значатся такие звезды, как Imagine Dragons, Smino, Lucky Daye, Канье Уэст и Dr. Dre.

Свой первый сольный альбом First Steps музыкант выпустил в 2014 году. Его работа была высоко оценена – пластинка достигла вершин Billboard-чартов в разделах "Джаз альбомы" и Top Heatseekers. Второй альбом – живая запись The Revival – был выпущен в 2016 и тоже попал на высокие позиции в чартах, получив блестящие оценки критиков.