В 1984 году Мальмстейн окончил Таллиннский технический университет, получив степень магистра экономики, а в 1994 году продолжил обучение в области социологии в Нью-Йорке в Graduate Center, также получив магистерскую степень.

По данным LinkedIn, Мальмстейн работал в Министерстве экономики и коммуникаций с 1999 по 2003 год в должности вице-канцлера по экономическому развитию, а затем, с 2003 по 2005 год, был советником премьер-министра и правительства в Госканцелярии. С 2005 по 2006 год он был председателем правления компании Cresco Väärtpaberid, с 2006 по 2014 год – главой Финансовой инспекции.

В 2014-м Мальмстейн основал переводческий сервис Skuuper, в 2022 году он возглавил эстонское подразделение криптовалютной компании SG Veteris.