Анди Мейстер родился 17 ноября 1938 года в Люганузе.

В 1962 году он окончил Таллиннский политехнический институт по специальности "Инженер дорожного строительства и мостов". Позднее работал в дорожном управлении Кохтла-Ярве, а затем - в Министерстве автомобильного транспорта и шоссейных дорог Эстонской ССР.

Мейстер присоединился к движению за независимость и был членом Партии национальной независимости Эстонии. В 1990-1992 годах возглавлял отдел по связям с общественностью Министерства транспорта и связи. После этого короткое время работал в Государственной канцелярии помощником премьер-министра Тийта Вяхи.

В 1992-1994 годах Мейстер занимал должность министра транспорта и связи в первом правительстве Марта Лаара, а затем продолжил работу на этом посту и в правительстве Андреса Таранда в 1994-1995 годах.

28 сентября 1994 года произошла катастрофа парома "Эстония", после чего Мейстер был назначен руководителем эстонско-финско-шведской комиссии по расследованию трагедии. Эту должность он занимал до 1996 года.

В 1997-м Мейстер опубликовал книгу "Незавершенный вахтенный журнал: Mayday Estonia III" (Lõpetamata logiraamat: Mayday Estonia III), в которой изложил свои личные позиции и размышления в связи с кораблекрушением.

В 2009 году издал роман "Свет в несуществующем окне" (Valgus olematus aknas), рукопись которого была завершена еще в 1987 году.

Кроме того, Мейстер занимался исследованием истории Люганузе и окрестностей.