Розенвальд начал заниматься музыкой в ​​возрасте 13 лет в Таллиннской консерватории, которую окончил в 1947 году по классу скрипки у Рудольфа Пальма. Будучи студентом композиции, он был принят в ERSO, где проработал 29 лет (1961–1989). Десятилетия работы в ERSO в составе группы скрипок II дали ему бесценный опыт в создании оркестровой и инструментальной музыки, особенно струнной музыки, и эта привязанность сделала его самым значимым симфонистом эстонской музыки.

Центральное место в творчестве Гельмута Розенвальда занимала оркестровая музыка в классических традициях.

По словам коллег из ERSO, Розенвальд запомнился им как отзывчивый и душевный человек, все мысли которого были заняты написанием музыки. Он также был кандидатом в мастера спорта по шахматам и, вероятно, был лучшим шахматистом среди музыкантов и, конечно же, самым известным музыкантом среди шахматистов.