В 1/16 финала могут встретиться две команды из высшей лиги. Таллиннской "Флоре" в соперники достанется победитель противостояния между пярнуским "Вапрусом" и "Альянсом Ида-Вирумаа" из первой лиги.

Остальным командам высшей лиги достались соперники из низших дивизионов.

Большинство матчей 1/16 финала должны пройти в середине августа. Действующим обладателем кубка является нарвский "Транс".

Жеребьевка 1/16 финала (жирным выделены команды высшей лиги)

"Флора" – победитель матча "Вапрус" - "Ида-Вирумаа Альянс"
"Флора U21" – "Легион II"
Победитель матча "Нымме Калью" - "Уласабат" – победитель матча "Вайз" - "Тулевик"
Победитель матча "Нымме Юнайтед" - "Пираая" – "Эстон Вилла"
Победитель матча "Таллиннские гориллы" - "Табасалу" – "Пайде"
Победитель матча "Максатранспорт" - "Лоо" – победитель матча "Рапламаа" - "Ляэнемаа"
ФК "Таллинн" – победитель матча "Кохвиле" - "Виймси"
"Транс" – победитель матча "Румори Кальчо" - "Зенит"
"Запоос" – "Калев"
"Калев" (Тарту) – "Левадия"
Победитель матча "Тим Хелм" (Тарту) - ФК "Пярну" – "Калев U21"
"Курессааре" – "Козе"
"Элва" – "Тервис"
"Посейдон" – победитель матча "Вигри" (Арукюла) - "Флора IV"
Победитель матча "Олимпик Олибет" - "Румори Кальчо II" – "Харью"
Победитель матча "Легион" - "Феникс и Ноова" – "Таммека"