"После того, как я не остался во "Флоре", "Левадия" позвонила мне и проявила большой интерес, - дал комментарий Кен Калласте на сайте нового клуба. - Я сам хотел продолжать играть в футбол, поэтому мы договорились. У "Левадии" нет другой цели, кроме как стать чемпионом. У меня та же цель!"

35-летний Калласте играл за "Флору" с 2020 года, также он был футболистом этого клуба с 2006 по 2009 год. Вместе с "Флорой" трижды завоевывал чемпионский титул (2020, 2021, 2023).

С 2010 по 2015 год защитник выступал за "Нымме Калью", став в составе "розовых пантер" чемпионом Эстонии-2012.

С 2015 года играл в Польше. Сначала за команды высшей лиги "Гурник" (Забже) и "Корону" (Кельце), а с середины 2019-го - за "Тыхы" из первой лиги.

Всего в чемпионате Эстонии Калласте провел 337 поединков, забил 34 гола и отдал 50 результативных передач. 

За сборную Эстонии Калласте с 2012 года сыграл 59 матчей.

В минувшем сезоне "Левадия" заняла второе место в чемпионате Эстонии.