В таллиннском "Калеве" Иван Стойкович работает уже с сентября. Он возглавлял команду клуба среди игроков до 17 лет, а также курировал развитие молодежного футбола в старшей возрастной группе.

В минувшем сезоне основная команда "Калева" заняла последнее место в высшем дивизионе и вылетела в первую лигу. Прежний главный тренер "Калева" Ало Бяренгруб стал наставником тартуского "Велко", который тоже выступает в первой лиге.

В мае этого года Стойкович был уволен из "Пайде", где занимал пост главного тренера. После этого он возглавил сербский клуб первой лиги "Вршац", в котором проработал всего три месяца.

Иван Стойкович возглавлял "Пайде" с мая 2023 года. В прошлом году пробился с командой в третий раунд Лиги конференций УЕФА и привел ее к бронзовым медалям в эстонской Премиум-лиге.

До "Пайде" в 2022 году Стойкович работал в таллиннской "Левадии". С начала года по июль он возглавлял молодежную команду, затем он стал главным тренером первой команды "Левадии" и занимал эту должность до сентября. После ухода из "Левадии" Стойкович посвятил себя получению тренерской лицензии УЕФА PRO.

До "Левадии" Стойкович два года был главным тренером юношеской (U-19) команды сербского клуба "Рудар" (Костолац). Кроме того, Стойкович работал видеоаналитиком в клубах Саудовской Аравии и Хорватии, а также занимал различные тренерские должности в сербской "Бачке".