Олеск родился 4 марта 1921 года в Вырумаа. Он изучал право в Тартуском университете, а в эмиграции – социологию в Стокгольмском университете. В 1944 году он эмигрировал в Швецию, где поступил на работу учителем в эстонской начальной школе в Стокгольме. С 1956 года Олеск жил в Нью-Йорке и работал в банке. Он активно участвовал в организации культурной жизни эстонцев в эмиграции и восстановлении независимости Эстонии.

Олеск — кавалер ордена Белой звезды IV класса с 2005 года.

МИД Эстонии с благодарностью вспоминает политический вклад Олеска в восстановление независимости Эстонской Республики.