Иво Кууск родился 8 августа 1937 года в Тартуском уезде. В 1962-м окончил Тартускую музыкальную школу, а в 1967-м - Таллиннскую государственную консерваторию. В 1973-1974 годах продолжил обучение в Московском музыкально-педагогическом институте имени Гнесиных.

Свою карьеру Кууск начал в оперном хоре "Ванемуйне" (1959-1962), затем был солистом в этом театре (1967-1978). Также пел в Эстонском национальном мужском хоре (1962-1963), но дольше всего проработал солистом Национальной оперы "Эстония" (1963-1967, 1978-2006).

На счету Кууска более 60 ролей, среди которых Тамино ("Волшебная флейта" Моцарта), Пинкертон ("Мадам Баттерфляй" Пуччини), Ленский ("Евгений Онегин" Чайковского), Альфред ("Травиата" Верди), Фауст ("Фауст" Гуно), Каварадосси ("Тоска" Пуччини), Дон Хозе ("Кармен" Бизе), Эдгардо ("Лючия ди Ламмермур" Доницетти), Неморино ("Любовный напиток" Доницетти), Том Рэйкуэлл ("Похождения повесы" Стравинского), Водемон ("Иоланта" Чайковского), Эрик ("Летучий голландец" Вагнера), Йонас Кемпе ("Учитель из Рейги" Тубина), Родольфо ("Богема" Пуччини), Дон Карлос ("Дон Карлос" Верди), Отелло ("Отелло" Верди).

Кууск также выступал как камерный певец и в качестве постановщика.

Кууск работал педагогом как в Тартуской музыкальной школе имени Хейно Эллера, так и в Эстонской академии музыки и театра. Среди его учеников были Рийна Айренне, Уку Йоллер, Велло Юрна, Ааре Саал, Лаури Вазар, Айн Ангер, Айле Ассоньи.