Ледженд будет играть на фортепиано, делиться личными воспоминаниями и исполнять хиты, оглядываясь на свою карьеру, которая началась с небольших выступлений в церквях и студийных сессий и продолжается на мировых сценах. "Впервые я предложил свой демо-трек в 1999 году. Но контракт я получил только в 2004 году. Это значит, что я научился выносливости, умению справляться с отказами и при этом продолжал верить в свой голос", – вспоминал он.

Джон Ледженд, чье настоящее имя Джон Роджер Стефенс, начал карьеру, играя на фортепиано в песне "Everything is Everything" Лорин Хилл и участвуя в бэк-вокале для таких исполнителей, как Jay-Z и Алиша Киз. Его прорыв произошел благодаря альбому "Get Lifted" (2004), вышедшему в 26-ой день рождения артиста – первой песней в этом альбоме была песня "Ordinary People".

После альбома "Get Lifted" Ледженд продолжил творческую деятельность, которую характеризуют элементы соула, R&B и поп-музыки. Помимо музыки, он снимался в фильмах, играл на Бродвее, появлялся на телевидении и достиг редкого статуса EGOT, то есть получил четыре крупнейшие американские награды в области развлечений – "Эмми", "Грэмми", "Оскар" и "Тони".