В жеребьевке участвовала 71 команда, из которых 22 начнут турнир с первого раунда. Остальные команды волею жребия попали автоматически в 1/32 финала. Участвующие в еврокубках четыре клуба - "Флора", "Левадия", "Нымме Калью" и "Пайде" - стартуют сразу с 1/16 финала.

Из команд высшей лиги с 1/64 финала новый розыгрыш Кубка Эстонии начнет только "Транс", который дома встретится с представителем Народной лиги - Vana Hea Puur. В случае успеха нарвитяне, которые на данный момент занимают последнее место в высшей лиге, на своем поле сыграют в поединке 1/32 финала с командой из первой лиги - "Флора U21". В текущем розыгрыше клуб из Нарвы дошел до полуфинала, в котором уступил "Флоре" со счетом 0:1.

Пять команд высшей лиги начнут с 1/32 финала. "Курессааре" дома сыграет с тартуским "Велко Х" (третья лига), тартуская "Таммека" - с таллиннским "Зеалот Спортингом" (вторая лига, уровень В), "Нымме Юнайтед" - с "Рапламаа" (третья лига), "Харью" - со "Спортшколой Раэ" (вторая лига, уровень В). Пярнуский "Вапрус" в гостях встретится с победителем пары "Ляхте Юнайтед" (Народная лига) - "Улусабат" (вторая лига).

По предварительной информации, матчи 1/64 финала пройдут 10-11 июня, а игры 1/32 финала - 23 июля. Точные даты будут подтверждены позже.

А 23 мая состоится финал Кубка Эстонии сезона 2025/26 между "Флорой" и "Пайде" в Пярну.