Клуб из Нарвы провел первый матч после увольнения Романа Кожуховского с поста главного тренера. Команду на поле вывели легенды "Транса" - 36-летний Ири и 34-летний Денис Поляков, у которых есть тренерская лицензия UEFA B. Как главный тренер был заявлен Ири.

Проблем у нарвской команды в матче с представителем Народной лиги не возникло, была одержана уверенная победа. После первого тайма "Транс" вел в счете 4:0 - дубль оформил тоголезец Жозуэ Доке, по разу отличились Александр Егоров и нигериец Имо Имех Джон.

Во втором тайме нарвитяне забили еще шесть мячей. Хет-трик сделал вышедший на замену Никита Балябкин, затем точным ударом отметился Станислав Агапчев, после чего свои ворота поразил Меэлис Омблер. А окончательный результат установил Доке, который в итоге тоже стал автором хет-трика.

В 1/32 финала нарвский клуб, который на данный момент занимает последнее место в высшей лиге, на своем поле сыграет с командой из первой лиги - "Флора U21". 

Из команд высшей лиги с 1/64 финала новый розыгрыш Кубка Эстонии начал только "Транс".

Пять команд высшей лиги начнут с 1/32 финала. "Курессааре" дома сыграет с тартуским "Велко Х" (третья лига), тартуская "Таммека" - с таллиннским "Зеалот Спортингом" (вторая лига, уровень В), "Нымме Юнайтед" - с "Рапламаа" (третья лига), "Харью" - со "Спортшколой Раэ" (вторая лига, уровень В). Пярнуский "Вапрус" в гостях встретится с победителем пары "Ляхте Юнайтед" (Народная лига) - "Улусабат" (вторая лига).

Участвующие в еврокубках четыре клуба - "Флора", "Левадия", "Нымме Калью" и "Пайде" - стартуют сразу с 1/16 финала.