Очкаленко был приговорен в 1993 году к смертной казни за ряд тяжких преступлений, в том числе убийство 10-летней девочки. В 1997 году смертную казнь ему заменили на пожизненное заключение. Началом срока наказания считается 20 августа 1992 года, поэтому установленный законом минимальный срок для рассмотрения вопроса об условно-досрочном освобождении он давно отбыл.

Ранее судебная система уже несколько раз отказывала Очкаленко в условно-досрочном освобождении.  В последний раз - в 2024 году. Суд тогда отметил, что, несмотря на положительные обстоятельства - отсутствие дисциплинарных взысканий, работу за пределами тюрьмы, участие в программах реабилитации и соблюдение режима, - риск повторного преступления остается слишком высоким.

Суд также указал на характер совершенных Очкаленко преступлений и то, что они были совершены им в период испытательного срока после предыдущего условно-досрочного освобождения. По мнению суда, для освобождения пожизненно осужденного риск рецидива должен быть "особенно низким".

При этом администрация Таллиннской тюрьмы в 2024 году поддерживала условно-досрочное освобождение Очкаленко. Его защита предлагала установить электронный надзор, запретить употребление алкоголя и контакты с несовершеннолетними, а также обязать его проходить психологическую помощь.

В Эстонии законы позволяют осужденному на пожизненный срок ходатайствовать о досрочном освобождении после отбытия как минимум 25 лет из назначенного наказания.