Очкаленко отбывает пожизненное заключение за тяжкие сексуальные преступления и преступления против личности, жертвами которых стали несовершеннолетние девочки. Изначально суд приговорил его к смертной казни, однако в 1997 году наказание заменили на пожизненное заключение.

Началом срока наказания считается 20 августа 1992 года. Таким образом, Очкаленко уже отбыл значительно больше установленного законом минимального срока, после которого осужденный на пожизненное заключение получает право ходатайствовать об условно-досрочном освобождении.

В июне Таллиннская тюрьма направила в Харьюский уездный суд материалы для рассмотрения вопроса об освобождении Очкаленко и поддержала его освобождение с применением электронного надзора (ранее суд ошибочно сообщил Rus.ERR, что тюрьма не поддержала УДО). Прокуратура выступила против.

Суд, однако, решил, что освобождение в настоящее время невозможно. По оценке суда, несмотря на длительный срок заключения, сохраняющийся риск повторного преступления остается слишком высоким.

Особое значение суд придал тому, что преступления, за которые Очкаленко отбывает пожизненное наказание, были совершены им в период испытательного срока после предыдущего условно-досрочного освобождения. Поэтому, по мнению суда, для его освобождения риск рецидива должен быть особенно низким.

Суд также отметил, что за 34 года заключения Очкаленко прошел только одну программу, которая, по оценке суда, недостаточно снижает связанные с ним риски.

Положительными обстоятельствами суд назвал работу Очкаленко в тюрьме, участие в различных мероприятиях, наличие места жительства и поддержку близкого человека. С 11 сентября 2023 года он работает за пределами тюрьмы без сопровождения в компании Jäätmete Sorteerimiskeskus и рассчитывал продолжить там работу после освобождения. Однако предприятие пока не предоставило гарантии его трудоустройства.

Дополнительной проблемой суд считает отсутствие у Очкаленко вида на жительство, что затрудняет его официальное трудоустройство и получение медицинской страховки.

Ранее судебная система уже несколько раз отказывала Очкаленко в условно-досрочном освобождении. Последний такой отказ был вынесен в 2024 году. Тогда суд также признал положительными отсутствие дисциплинарных взысканий, работу за пределами тюрьмы, участие в программах реабилитации и соблюдение режима, однако пришел к выводу, что риск повторного преступления остается слишком высоким.

При этом в 2024 году администрация Таллиннской тюрьмы поддерживала освобождение Очкаленко. Его защита предлагала установить за ним электронный надзор, запретить употребление алкоголя и контакты с несовершеннолетними, а также обязать его получать психологическую помощь.

В Эстонии осужденный на пожизненное заключение может ходатайствовать об условно-досрочном освобождении после отбытия не менее 25 лет наказания. Очкаленко находится в заключении уже 34 года.

Харьюский уездный суд считает, что на данном этапе пребывание Очкаленко в открытой тюрьме оказывает на него более положительное воздействие, чем освобождение. Суд также отметил, что его освобождение сейчас могло бы задеть чувство справедливости в обществе.

В законную силу постановление суда первой инстанции от 9 сентября 2026 года не вступило.