Галерея портретов глав государств, расположенная в канцелярии президента в Кадриорге, продолжает традиции эстонской государственности. Традиция оформления галереи началась во время президентства Леннарта Мери в 1990-х годах, когда в Кадриорге начали собираться портреты предыдущих глав государства Эстонии с 1918 года, включая глав государств, занимавших посты президентов в изгнании во время оккупации. Портреты глав государства того времени были написаны Тийтом Пяасуке, Милярдом Килком, Николаем Гули и Олевом Субби.

Портреты президентов Эстонии после восстановления независимости были написаны следующими художниками: портрет Леннарта Мери был написан Юри Арраком, портрет Арнольда Рюйтеля – Валли Лембер-Богаткиной, портрет Тоомаса Хендрика Ильвеса – Кайдо Оле, а портрет Керсти Кальюлайд – Алисе Каск.

Каждый глава государства выбирал художника сам, и художники смогли создать свой собственный подход и выбрать свою эстетику. Таким образом, галерея отражает не только политическую историю Эстонии, но и эстонскую портретную живопись, а также различные стили художников.