Оякяэр родился 10 марта 1923 года в Пярну. В 1956 году он поступил в Таллиннскую государственную консерваторию, где учился в классе композиции у Марта Саара и Хейно Эллера. Молодой музыкант также играл на кларнете и саксофоне в составе различных оркестров и ансамблей.

С 1945 по 1970 годы Оякяэр был концертмейстером саксофонной группы эстрадного оркестра Эстонского телевидения и Эстонского радио. Одной из популярнейших передач, которую он вел, была "Звучащая хроника", ее история продолжалась с 1971 по 2009 год.

Оякяэр был в течение десятилетий также популяризатором легкой и джазовой музыки в прессе, на радио и телевидении.