В 1939 году именно Сталин занимал решающую позицию во время решения судьбы Европы, приближающейся к войне.

С одной стороны стояла Германия, в то время как с другой – Великобритания и Франция, которые будучи великими державами гарантировали независимость нескольких небольших европейских стран посредством соглашений о помощи. Летом 1939 года основное внимание было обращено на Польшу, к которой Германия предъявила ряд территориальных требований. Данные Польше гарантии со стороны Великобритании и Франции на первых порах сдерживали Германию, потому что Гитлер не был готов к войне на двух фронтах. Присоединение СССР с данной Польше гарантией теоретически могло бы положить конец последующим завоеваниям Гитлера, но сама Польша была категорически против гарантии СССР. Они справедливо боялись, что, вступив в войну, пришедшая им на помощь Красная Армия больше не покинет страну и неизбежно последует советизация.

С весны 1939 года СССР вел практически параллельные переговоры с Великобританией и Францией, с одной стороны, и с Германией – с другой, изучая возможности, с кем из сторон можно заключить более выгодное для себя соглашение. Цель Сталина состояла в том, чтобы выиграть максимальное количество времени до своего собственного вмешательства в войну и получить возможные выгодные условия от поддерживаемой стороны. В центре внимания Сталина была вся зона соседних государств от Финского залива до Черного моря. 21 августа Сталин внезапно прервал переговоры с Великобританией и Францией, получив подтверждение лучшего предложения от Гитлера. Дальнейшие события развивались очень быстро.

23 августа прибывший в Москву министр иностранных дел Германии Иоахим фон Риббентроп и народный комиссар иностранных дел СССР Вячеслав Молотов подписали международный договор о ненападении (т.н. пакт Молотова-Риббентропа) и его секретный дополнительный протокол. Общедоступная часть договора обязывала стороны воздерживаться от агрессивных действий друг против друга и участия в союзах, направленных против другой стороны. Секретный дополнительный протокол разделил обоюдные сферы интересов в Восточной Европе: страны Балтии (Финляндия, Эстония и Латвия) и принадлежавшая Румынии Бессарабия считались сферой интересов Советского Союза, Польша была разделена между сторонами, Литва изначально оставалась сферой интересов Германии.

Однако советско-германский договор о дружбе и сотрудничестве, подписанный 28 сентября после оккупации Польши, внес коррективы в заключенное ранее примирение и завершил четвертое разделение Польши. Посредством нового секретного дополнительного договора Литва было добавлена в сферу интересов Советского Союза, а Германия в качестве товара обмена получила Люблинское воеводство Польши.

Соглашение от 23 августа позволило Гитлеру начать вторжение в Польшу 1 сентября, что считается началом Второй мировой войны. Сталин, однако, начал свое вторжение в Восточную Польшу лишь 17 сентября, ожидая реакции западных стран и оставив Гитлера символически единственным виновником войны. 28 сентября союзные войска Германии и Советского Союза провели в Брест-Литовске совместный военный парад в честь победы над Польшей.

В то же время в соответствии с секретным протоколом СССР навязал странам Балтии договоры о взаимопомощи (т.н. договоры о базах), что позволило ему создать свои военные базы в приграничных государствах. Финляндия отказалась от строительства баз, что привело к начатой СССР Советско- финляндской войне (Зимней войне). В результате войны Финляндия потеряла ряд регионов на востоке страны и была вынуждена согласиться на строительство баз Красной Армии на берегу Финского залива, однако сохранила свою государственную независимость. В июне 1940 года, когда остальной мир наблюдал за триумфом Гитлера в Париже, Советский Союз оккупировал страны Балтии и аннексировал в свой состав. На оккупированных территориях сразу начались массовые репрессии и советизация общества.

В краткосрочной перспективе сильная аннексия сферы интересов СССР ослабила его стратегические позиции. Завоеванные регионы хотя и были экономически более развитыми, чем территория СССР, но дополнительно дали около 20 миллионов жителей, которые не были особенно дружественно настроены по отношению к Советскому Союзу. Строительство новых линий обороны не было завершено до начала войны, поэтому нападение Германии летом 1941 года застигло Советский Союз в очень уязвимом положении.

Однако в долгосрочной перспективе Сталин добился успеха. Несмотря на то, что СССР активно участвовал в борьбе с Гитлером, западные союзники должны были де-факто признать не только границы СССР по состоянию на 1941 год, но и его новую сферу влияния в Центральной и Восточной Европе, где вскоре началась волна советизации.

Пакт Молотова-Риббентропа утратил силу 22 июня 1941 года, когда Германия напала на СССР. Преступный секретный дополнительный протокол являлся незаконным с момента его подписания, и в мае 1945 года прекратила свое существование одна из сторон договора – гитлеровская Германия. На этом основании два господствующих тоталитарных режима ввергли большую часть западного общества того времени в пучину войны и убили десятки миллионов людей.

Однако сферы влияния, согласованные по этому сговору, оставались на стороне победителя в течение десятилетий вплоть до распада СССР, поскольку реальная политика других стран не могла или не хотела ее менять. Аннексия стран Балтии в состав СССР не была признана де-юре западными странами, что во многом способствовало процессам восстановления независимости в 1991 году.

СССР отрицал существование секретного протокола пакта Молотова-Риббентропа до 1989 года, когда Съезд народных депутатов СССР признал пакт Молотова-Риббентропа и его секретные приложения неправомочными. Однако последствия пакта Молотова-Риббентропа были окончательно ликвидированы лишь после ухода подразделений бывшей Советской Армии из стран Балтии и других частей Восточной Европы, которое продолжалось еще многие годы.