«Как мы все, действующие или бывшие члены Рийгикогу, всегда были заинтересованы в различных идеологиях, мировоззрении, государственных режимах, так и я, будучи молодым человеком, 3-4 года назад вел политический блог, в котором рассматривалась идеология в различных уголках мира разных эпох», - пояснил Мадисон порталу ERR Uudised.

«Я вывел все худшие стороны, которые касались как национал-социализма, так и фашистской идеологии в 1930-е годы в Германии и Италии. Так же я упомянул факт, что при каждом государственном строе, независимо от эпохи, будь это сегодняшняя Эстония, Советская Россия или существовавшая тогда Германия или Италия, есть и единичные хорошие стороны. Найти в этом восхваление какого-то режима или героизацию кого-то — абсурд и глупость», - сказал Мадисон.

Три года назад Яак Мадисон написал в блоге, что у фашизма и нацизма были и положительные стороны и упомянул, что строгий режим вывел Германию из глубокого упадка.

По информации о кандидатах на выборах от EKRE, Яак Мадисон родился в 1991 году в Ярвамаа, в волости Албу. Основное образование он получил в Албуской основной школе, затем продолжил обучение в Гимназии Ноароотси. По окончании 10 класса он учился по обмену в Финляндии, в народном университете Ханко, где осваивал финский и шведский языки, историю Северных стран и киноиндустрию.

По возвращении в Эстонию он продолжил учебу в Таллиннской ваналиннаской гимназии для взрослых. В этот период от параллельно работал на разных судах продавцом, а также учился на официанта в Таллиннской школе обслуживания. По окончании гимназии Мадисон в 2011 году приступил к изучению маркетинга в Таллиннской экономической школе.

В Консервативной народной партии Яак Мадисон состоит с июня 2013 года. Осенью того же года в ее рядах был избран в волостное собрание Албу.

На выборах в Рийгикогу 1 марта 2015 года Яак Мадисон, баллотировавшийся в избирательном округе №8 (Ярвамаа и Вильяндимаа), набрал 1883 голоса и получил компенсационный мандат.