Ааре родился 20 февраля 1948 года. С 1969 по 1991 год работал журналистом в редакциях различных газет, на радио и телевидении.

В период восстановления независимости Эстонии Юхан Ааре посвятил себя политике, будучи членом Верховного Совета Эстонской ССР с ноября 1988 года по март 1990 года; 1989–1991 - депутат съезда и Верховного Совета СССР. В 1991–1992 годах работал советником председателя Президиума Верховного Совета Эстонской ССР Арнольда Рюйтеля, а в 1992–1999 годах дважды подряд, набирая свыше 8000 голосов, был избран в Рийгикогу, где являлся членом комиссии по иностранным делам и возглавлял парламентскую группу по связям с Россией. С 2002 по 2005 год руководил работой Вихулаского волостного собрания. С июля по ноябрь 2010 года был председателем Народного союза.

С 1999 года занимался созданием документальных культурных фильмов, таких как "Эстонцы в Кремле", который совсем недавно можно было увидеть по ETV+.

В 1993–1998 годах Ааре был президентом Эстонского союза конного спорта и членом Олимпийского комитета Эстонии.