Оскар Каллис родился 23 ноября 1892 года. В его жизни не было ни состоятельных родителей, ни богатых покровителей таланта. Отец служил кондуктором на железнодорожном сообщении Ревель – Петербург. Когда тот умер, старшему из четырёх детей – Оскару – было пять лет. Чтобы прокормить семью, мать занималась шитьём, а старший брат присматривал за младшими в это время.

После окончания четырёхклассного обучения в Ревельской городской школе Оскар устроился чертёжником к инженеру и архитектору Эрнсту Буштедту.

В 1914 году начинается Первая мировая война, в этом году Оскара Каллиса принимают на работу чертёжником на строительство Морской крепости Императора Петра Великого, где он проработал 3 года до ноября 1917 года, почти до самого конца своей жизни.

Изучать искусство он начал еще в Ревельском городском училище. Его брат Феликс Каллис вспоминал, как Оскар, увлёкшись рисованием, часто ходил на этюды в парк Шнелли, и мама отправилась в студию уже известного на весь город преподавателя Антса Лайкмаа, который весьма заинтересовался увлечённым юношей и взялся его обучать бесплатно. Именно он увлек молодого человека этнографией и фольклором, они ездили собирать предметы народного быта и рисовать узоры в Эстонском народном музее. Под руководством Лайкмаа юный Оскар нарисовал целую галерею народных типов, а летом уезжал в деревню, чтобы запечатлеть пейзажи своей родины.

Антс Лайкмаа с особенной теплотой вспоминает об одном из своих самых любимых учеников: "Когда я уезжал с Таллиннского вокзала, меня провожал [—] и маленький мальчик 13-14 лет, который остался наверху станционного амбара махать мне вслед до тех пор, пока из удаляющегося поезда мои глаза ещё могли различить его белый платок. Этот маленький человечек был одним из самых новых, самых молодых, самых талантливых моих учеников - Оскар Каллис, позже назвавшим себя Калли Оскаром. Он же был моим первым приветствием и подтверждением моей прежней художественно-педагогической деятельности, когда в 1913 году я вернулся домой издалека" (Nædal Bildis 1936, № 3).

Действительно, когда Антс Лайкмаа был в путешествии на Капри и в Тунисе, юный ученик писал ему письма с просьбами поскорей возвращаться. Работа тогда ещё только 20-летнего юноши была настолько новаторской, энергичной и зрело уверенной, что его таланту не хватало сухих академических курсов, которые он посещал в отсутствии своего учителя.

Оскар Каллис стал одним из первых эстонских художников, получивших художественное образование только в Эстонии. Его единственными зарубежными поездками были организованные А. Лайкмаа студенческие экскурсии в Хельсинки, Санкт-Петербург и Москву. Где он мог прикоснуться к мировому искусству и найти в нем источники вдохновения. Особенно он впечатлялся творчеством финского художника Аксели Галлен-Каллела.

Сильное впечатление оставила художнику поездка на остров Муху в 1914 году, откуда он привез много наблюдений, этюдов и эскизов

Если на многих эстонских художников того периода модерн оказал сильное влияние, то творчество Оскара Каллиса уже родилось в нём.

Увлёкшись народными сюжетами и историей "Калевипоэга", Оскару Каллису в какой-то момент удалось так плотно к нему приблизиться, что его работы завибрировали древностью. Про него писали: "Древний мир забрался ему под кожу". Свои первые зарисовки на тему "Калевипоэга" Каллис делает уже в 1911 году в возрасте 18 лет.

Будучи невероятно сосредоточенным и работоспособным Оскар Каллис оставил около 40 работ-иллюстраций национального эпоса "Калевипоэг". При этом разрабатываемые им мотивы проявлялись не только в живописи и рисунках, но и в работах прикладного искусства. Он проектировал мебель и текстиль для комнат в эстонском стиле, разрабатывал плакаты и значки, публиковал свои карикатуры, оформлял книги. В частности, он оформил обложку книги Эдуарда Вильде "Молочник из Мяэкюла".

В 1917 году Оскар Каллис с художниками Бальдером Томасбергом, Вялко Туулем, Александром Мюльбером, Александром Кримс-Радава и Романом Хаавамяги основали художественное объединение "Викерла". Эти молодые художники искали новый путь для эстонского изобразительного искусства, который бы не позволил ему погрязнуть уже в исчерпывающих себя приемах национального романтизма, а помогло бы впитать в себя все новые веяния европейского искусства. Общество просуществовало недолго. Художникам удалось ярко о себе заявить на 6-й выставке Эстонского художественного общества, открытие которой состоялось 9 ноября 1918 года. Удивительным образом почти все члены этого общества умерли совсем молодыми или погибли на фронтах Освободительной войны.

Напряжённая работа на строительстве очень сильно подорвало здоровье Оскара Каллиса. Имея врожденную предрасположенность, он заболел туберкулезом. В 1917 году состояние его здоровья резко ухудшилось. К этому времени от туберкулёза умерла его младшая сестра, от этой же болезни скончался его отец.

Предчувствуя, что времени осталось немного, с 1915 года Оскар Каллис создаёт работы, в которых открыто и прямо рассказывает о своих ощущениях любви и смерти. До этого так убедительно и откровенно в эстонском изобразительном искусстве на эти темы никто не высказывался. Первыми более зрелыми работами в этой области являются пастель "Последний поцелуй" и рисунок тушью "Лийва-Аннус" (оба 1915 г.). В этой работе показателен контраст между хрупкой женской фигурой и ухмыляющейся смертью; летней природой, освещённой вечерним солнцем, и холодным мраком.

Кошмар лихорадки отображен в работе "Палавик" ("Лихорадка" 1917) характеризуется тестообразной или чешуйчатой ​​формой, контрастом пылающего розового, тревожно-жёлтого и хмуро-голубого.

Помимо темы любви и смерти очень сильна в последние годы была тема любви и солнца. В солнечных лучах Каллис искал спасения от болезни, которая все больше и больше овладевала его телом. Но ещё с юности художник интересовался древним Египтом, и связью искусства с культом солнца. Создавая свои произведения "Солнце. Maestoso" и "Поцелуй солнца", Оскар Каллис не только раскрывает мир своих ощущений, но и использует новаторские примы, к которым никто ещё не прибегал в эстонском изобразительном искусстве.

Переживая за ученика, Антс Лайкмаа организовал сбор средств и устроил переезд уже очень больного Оскара в Крым. Однако было слишком поздно. Оскар Каллис умер за несколько дней до Рождества 1917 года на руках у своей любимой, и похоронен в Ялте.

Видеолекции созданы при поддержке фонда Гражданский мир (Kodurahu) и города Таллинна.