Сергей Черкасов играет в театре 34 года и в его послужном списке уже 116 премьер и 816 поэтических концертов. Празднование круглой даты выпало на день показа комедийной пьесы Андруса Кивиряхка "Похороны по-эстонски". Пьеса повествует о жизни одной эстонской семьи, в истории которой угадывается не одна тысяча жизненных путей таких же ячеек общества.

Черкасов окончил Горьковское театральное училище (ныне Нижегородское) в 1985 году. С этого же времени он служит в Русском театре Эстонии. 

За годы службы он был награжден рядом премий: призом союза соотечественников России в номинации "Слово" (2009 г.), персональной премией и отличительным знаком "Благовест" за вклад в развитие русского театрального искусства в Эстонии (2008 г.), а также памятной медалью "150-летие А.П. Чехова", учрежденной министерством культуры России (2011 г.).