После восстановления независимости Эстонии представители национальной сборной выиграли на зимних Играх восемь медалей: первые три в Солт-Лейк-Сити в 2002 году и еще три в Турине четыре года спустя. Затем до Олимпийских игр в Пекине была завоевана лишь одна серебряная медаль в Ванкувере в 2010 году. Восьмую медаль получила Келли Сильдару в соревнованиях по фристайлу в Пекине.

Четыре года назад в Пхёнчхане конькобежка Саския Алусалу заняла четвертое место, а восемь лет назад в Сочи лучший результат в национальной сборной показали лыжники, финишировавшие десятыми в эстафете. Однако в индивидуальных соревнованиях в Сочи никто из эстонских спортсменов не вошел даже в двадцатку лучших.

В Пекине помимо бронзовой медали Келли Сильдару в слоупстайле в десятку лучших вошли также конькобежец Мартен Лийв (7-е место на дистанции 1000 м) и лыжный двоеборец Кристьян Ильвес (9-е место).

В медальном зачете Олимпийских игр-2022 Эстония с одной бронзовой медалью поделила 27-е место с Латвией и Польшей.