Пикаро в 1971–1996 годах работал сотрудником уголовного розыска и криминальной полиции Министерства внутренних дел, в основном борясь с организованной преступностью.

В 1994–1999 годах он был заместителем директора Центральной криминальной полиции Эстонии.

В 1998 году Пикаро вступил в Центристскую партию и оставался ее членом до марта 2024 года. В 1999–2007 годах Пикаро входил в состав двух созывов Рийгикогу.

В 1999–2005 годах он был членом Пярнуского городского собрания.